Secondo la leggenda, Romolo mandò i suoi capitani Camellio e Montorio a vincere Ascanio (o Aschio) e Senio, supposti figli di Remo e fondatori di un abitato delle Saenae; Camellio, da parte sua, fondò il nucleo di Cammollia e Montorio fondò Castelmontorio. Invece, il vicino villaggio di Brenna (Sovicille), secondo la tradizione, deve il nome al noto Brenno capo dei Galli Senoni, che raggiunsero la regione dopo essere stati cacciati da Roma all'inizio del IV secolo a.C.. I documenti storici ci descrivono invece della Siena fondata come colonia romana, al tempo dell'Imperatore Augusto, nota come Saena Iulia.
Oggi la città è universalmente conosciuta per il suo ingente patrimonio storico, artistico, paesaggistico e per la sua sostanziale unità stilistica dell'arredo urbano medievale, nonché per il celebre Palio. Siena si trova nella Toscana centrale al centro di un vasto paesaggio collinare.
All'interno del centro storico senese sono stati ritrovati dei siti di epoca etrusca, che possono far pensare alla fondazione della città da parte degli etruschi. Secondo autorevoli studi infatti il nome Siena può derivare dal gentilizio etrusco Saina/Seina, attestato epigraficamente a Montalcino, Chiusi e Perugia.
Lo stemma di Siena è detto "balzana". È uno scudo diviso in due porzioni orizzontali: quella superiore è argento, quella inferiore nera. Secondo la leggenda, starebbe a simboleggiare il fumo nero e bianco scaturito dalla pira augurale che i leggendari fondatori della città, Senio e Ascanio, figli di Remo, avrebbero acceso per ringraziare gli dei dopo la fondazione della città di Siena.
Il 2 luglio e il 16 agosto a Siena, in Piazza del Campo, si svolge il tradizionale Palio, una corsa di cavalli montati a pelo (senza sella) tra le diverse contrade di Siena che monopolizza l'attenzione della città per diversi giorni; questo è dato dal fatto che il palio non è esclusivamente una manifestazione storica o la rivisitazione di un'antica giostra medievale, ma è l'espressione dell'antichissima e radicata tradizione senese. Il palio è ben lontano dall'essere una manifestazione che si possa gabellare in "pochi giorni", ma è il frutto di un'accurata e maniacale organizzazione da parte delle contrade cittadine, che conducono un'intensa vita sociale ed associativa durante tutto l'arco dell'anno. Collegata al Palio è una viva polemica da parte delle associazioni di animalisti che ritengono la corsa estremamente rischiosa per la vita dei cavalli.
L'artigianato mantiene in carattere di "bottega" o di impresa familiare. Oltre alle attività classiche necessarie a qualunque città, si segnalano quelle legate al restauro e alle arti "maggiori": restauratori, decoratori, falegnami specializzati in mobili antichi.
Nella scia della tradizione antica, esistono ancora a Siena arti e mestieri considerati anacronistici in altre località: "lustrini" (lucidatori di mobili, specialmente antichi), pittori di icone, copiatori di opere pittoriche antiche, ricamatrici in stile senese (con temi classici senesi, come le cerve presenti negli intarsi del pavimento del Duomo).
Bellezze naturali e vestigia storiche si propongono al visitatore in maniera quasi sistematica. La cattedrale metropolitana di Santa Maria Assunta è costruita in stile romano-gotico italiano ed è una delle più significative chiese realizzate in questo stile in Italia. La chiesa si trova sopraelevata da una piattaforma di alcuni gradini, ed è a croce latina con tre navate e cupola dodecagonale (segnata però da otto costoloni all'esterno) all'incrocio dei bracci. La facciata è tutta in marmo bianco con qualche decorazione in rosso di Siena e serpentino di Prato: uno spettacolo architettonico unico.
Il turismo è sicuramente un'attività trainante, data la fama di Siena e il numero di turisti che questa attira. La visione di Siena come città-museo limita la presenza a visite giornaliere. Solo negli ultimi anni si sta cercando di costruire una serie di iniziative permanenti, allo scopo di attirare una presenza più costante e con periodi di permanenza superiori alle poche ore.